David Letterman ha annunciato al Late Show il suo ritiro dalle scene entro il 2015 e sarebbe un grande colpo per la tv americana, che perderebbe il suo conduttore più longevo. Alla base della sua decisione c'è la volontà di trascorrere più tempo con la sua famiglia e visto che ha compiuto 67 vorrebbe farlo prima possibile. Il noto showman ha chiarito al pubblico che è prettamente una questione affettiva e che, avendo iniziato questa professione mosso da una vocazione a 34 anni, è come se avesse dedicato metà della sua vita al lavoro, lasciando poco alla sua vita privata. È arrivato il momento di godersi suo figlio, al quale in passato ha potuto donare solo una piccola parte del suo tempo. Il contratto di David Letterman dovrebbe scadere proprio nel 2015 e sarebbe già stata palesata la volontà di non rinnovarlo.

La sua vita privata non è stata priva di scossoni e di colpi di scena. David, infatti, si è sposato per la prima volta nel 1969 con Michelle Cook, con la quale è rimasto per meno di dieci anni. Nel 1986 conobbe Regina Lasko, membro del cast del Late Show, è poi diventata sua seconda moglie nel 2009. Attualmente hanno un figlio di nome Harry, nato nel 2003, che sarebbe il motivo principale del ritiro dalle scene del noto conduttore. Di recente si sono susseguite voci insistenti relative ad una forte crisi che Letterman starebbe vivendo con la moglie Regina, a tal punto che quest'ultima pare l'abbia più volte cacciato di casa a causa delle continue "scappatelle" scoperte all'improvviso. Rumors mai confermati, che hanno non poco alimentato l'instabilità di una vita di coppia vissuta tra un'interruzione pubblicitaria e l'altra.